Quando faz seu filme de conclusão de estudos, o jovem cineasta Toby (Adam Driver) viaja à Espanha para filmar uma versão independente de Dom Quixote. Para o ator principal, escala um sapateiro da região (Jonathan Pryce), que nunca trabalhou no cinema antes. Doze anos se passam, e Toby, agora um renomado diretor de comerciais de televisão, tem a oportunidade de fazer uma superprodução também baseada no livro de Cervantes. Ele retorna à Espanha, começa as gravações, mas logo enfrenta uma crise criativa. Buscando inspiração, tenta reencontrar os atores do projeto anterior. Toby descobre que o sapateiro enlouqueceu, e realmente acredita ser Dom Quixote. Pior ainda, o cavaleiro maluco confunde Toby com seu fiel escudeiro, Sancho Pança.